Frontino Sorge arroccato su uno sperone roccioso che domina la valle del torrente Mutino. Sullo sfondo la catena appenninica con le caratteristiche vette del Sasso Simone e del Simoncello e, più a nord, del monte Carpegna (m.1415). Sentinella avanzata del Montefeltro a confine con il territorio della Massa Trabaria, è uno dei castelli medievali a lungo contesi tra Malatesta e Feltreschi con una storia analoga a quella di tutti gli altri luoghi fortificati circonvicini. Ancora circondato da una robusta cinta muraria, racchiude al suo interno l'antico Palazzo Malatesta dai cui scantinati si diparte un percorso sotterraneo che conduceva un tempo fuori delle mura, fino all'antico mulino (oggi accuratamente restaurato) che, difeso da un'alta torre, garantiva il rifornimento di farina e pane agli assediati. La chiesa dei SS.Pietro e Paolo è ornata da una pregevole tela di scuola baroccesca ("Madonna con il Bambino"), mentre una moderna fontana (una 'scultura d'acqua') di Franco Assetto invita a visitare il Museo dedicato alle opere dello stesso artista donate al Comune. Fuori del castello, verso nord, sorge l'eremo di S.Girolamo (sec. XV), mentre in direzione  ovest si staglia, circondato da un folto bosco, il convento francescano di Montefiorentino, meta obbligata dei cultori d'arte e di storia. Si tratta di una costruzione risalente al sec. XIII, più volte modificata. Fra le parti aggiunte è la cappella dei conti Oliva, a pianta quadrata, con un prezioso pavimento a piastrelle maiolicate. Si tratta di un'opera rinascimentale eretta su probabile disegno di Francesco di Simone Ferrucci dietro commissione di Carlo Oliva conte di Piagnano (1484). Del Ferrucci sono anche le due belle tombe gemelle del conte Gianfrancesco Oliva e della di lui consorte Marsibilia Trinci. Degna di nota la pala con ricca cornice intagliata ("Madonna con il Bambino e Santi") eseguita da Giovanni Santi nel 1489 e veramente splendidi i due inginocchiatoi intarsiati da Maestro Zocchino (1493). Da diverso tempo ormai il convento di Montefiorentino è sede dell'annuale cerimonia di consegna del Premio Letterario Nazionale 'Frontino-Montefeltro': prestigioso riconoscimento assegnato ai maggiori scrittori marchigiani da una qualificata giuria presieduta da Carlo Bo.