Pennabilli Sorge nell'alta valle del fiume Marecchia, in un territorio accidentato, ai piedi del versante occidentale del monte Carpegna (m.1415), disteso tra due punte rocciose (il Roccione e la Rupe). La minuscola cittadina è nata intorno al 1350 dall'unione dei due villaggi  fortificati di Penna e di Billi, posti alla sommità del Roccione e della Rupe, là dove sorgono ancora oggi i ruderi del castello malatestiano di Billi, il convento delle monache Agostiniane (sec. XV) e una grande Croce. Luogo abitato fin dal tempo delle invasioni barbariche dei Visigoti di Alarico, fu concesso in feudo nel 962 dall'imperatore Ottone I ai conti di Carpegna che si divisero poi nei tre rami di Carpegna, Montecopiolo e Pietrarubbia. Fu quest'ultimo ramo che si tenne Pennabilli e che, passato a Verucchio, diede origini alla famiglia dei Malatesta. Sotto i Malatesta Pennabilli visse vicende alterne, fin quando passò sotto i Montefeltro, entrando a far parte del ducato di Urbino e acquistando il titolo di 'città' con il trasferimento della sede vescovile da S.Leo (sec. XVI). Nel centro storico si trovano la Porta Malatesta (sec. XIII) che si apre al di sotto del Palazzo del Bargello (sec. XIV), La Porta Carboni (sec. XIV), la Porta di Borgo S.Rocco e la chiesa-santuario di S.Agostino (o Madonna delle Grazie) costituita di due distinti nuclei del XV e XVII secolo.  La Cattedrale, di origini tardo rinascimentali, ha una caratteristica facciata a mattoni rossi che si affaccia sulla piazza principale, accanto al mediceo Palazzo della Ragione e alla Loggia dei Mercanti. Meritano una visita anche il ricco Museo Diocesano con rilevanti oggetti di interesse storico-artistico e la Biblioteca Feretrana, ricca di incunaboli, manoscritti e pergamene, oltre al recente Museo Mariano organizzato all'interno del santuario della Madonna delle Grazie. Esiste infine anche il Teatro 'La Vittoria' con piccola graziosa sala a palchetti oggi in corso di restauro. Fuori dell'abitato sorge la romanica Pieve di S.Pietro in ponte Messa, sorta come abbazia nell'alto medioevo (sec. VIII) sulle rovine di un tempio pagano con facciata adorna di protiro pensile e interno a tre navate. Nel territorio sono ancora visibili i resti del palazzo baronale fortificato di Scavolino, la torre del borgo di Bascio e quella del castello di Marciano con relativo convento francescano (sec. XVI), oltre il convento agostiniano di Miratoio (sec. XIV). Dal 1971 Pennabilli è sede durante i mesi estivi dell'importante Mostra mercato nazionale dell'antiquariato che si impone per numero di espositori e ricchezza e qualità dei materiali esposti. Una mostra che ha favorito la nascita in loco di centri di restauro e botteghe antiquarie.